První část dne bude věnována území Sieny a začíná návštěvou San Gimignana, města stovky věží a také místa světového přírodního a kulturního dědictví UNESCO. Náš doprovodný průvodce vám poskytne všechny potřebné informace pro volný čas v historickém centru města, kde najdete místní řemeslné obchody a milénské palazzy.
San Gimignano je také rodištěm Vernaccia, bílého vína vyráběného výhradně zde, známého svou vysokou kvalitou a také tím, že je prvním italským vínem DOCG. Odtud půjdeme do Monteriggioni, starobylé pevnosti ve tvaru koruny, která zdobí hlavu Itálie na 100 lirových měnách. Stejné zdi, které sahají až do 12. století, jsou obdařeny 14 prohlídkami, které Dante přirovnával k obřím Infernu ve své Božské komedii. Po krátké návštěvě si odpočineme ve vinařství Chianti na oběd salámů, sýrů a dalších místních produktů, doplněné ochutnávkou vín Chianti.
Náš den pokračuje výletem do Val d'Orcia, dalším klenotem na toskánském území a světovým kulturním dědictvím UNESCO od roku 2004. Cestujeme do Montalcina, které z jeho kopce dominuje 1500 hektarů vinic Brunello, které přispěly k vytvoření oblasti Světově proslulý. Naše poslední zastávka bude v místním vinném sklípku, kde ochutnáme proslulý Brunello z Montalcina, který si našel své místo mezi prvními italskými víny DOCG. Navštívíme vinný sklípek a ochutnáme také typické místní produkty.